Zwiedzanie miasta proponujemy rozpocząć od renesansowego Rynku – centrum dawnego układu miejskiego. Na północny wschód od rynku, przy dawnym trakcie w kierunku Zamościa usytuowany został Rynek Solny. Jego powstanie wzięło się z otrzymanym przez miasto korzystnym przywilejem składu soli. Zabytkowy, renesansowy plan miasta zachował się do dziś poza częścią położoną na zachód od Rynku, która została zburzona podczas ostatniej wojny. W narożniku północno- wschodnim zwraca uwagę wieża dawnej straży, która powstała z początkiem naszego wieku. Po przebudowie obiekt ten służy Państwowej Szkole Muzycznej. W sąsiedztwie w głębi wyłania się okazała Cerkiew. Powstała z końcem XIX wieku w regionie uprzedniej cerkwi, o której pierwsze wiadomości pochodzą z okresu po lokacji miasta. O jej istnieniu świadczy też zachowana nazwa ulicy odbiegającej od Rynku – ul. Starocerkiewnej. W południowo – wschodnim narożniku Rynku znajduje się okazały pomnik upamiętniający uchwalenie Konstytucji 3-go Maja.
Z tego samego narożnika prowadzi w kierunku wschodnim niewielka ulica Kościelna. Zamyka ją Barokowy kościół drewniany, najcenniejszy obiekt zabytkowy Tomaszowa Lubelskiego, który powstał w 1627r. Przebudowany był w 1727 r., odnawiany m.in. z końcem XVIII w., następnie po uszkodzeniach w czasie działań I i II wojny światowej. Po południowej stronie placu (ul. Królewska 1) usytuowana jest plebania (z połowy XIX w.) Za kościołem od strony wschodniej (ok. 100 m.) zachowały się wyraźne ślady dawnych murów obronnych oraz fosy. W 1990 r. Rozpoczęto gruntowne prace remontowe i konserwatorskie tego kościoła, które objęły kompleksowo całą świątynię. Prócz zabezpieczenia struktury zewnętrznej kościoła poddano konserwacji wystrój wnętrza. Odnowiono obrazy świętych znajdujących się w świątyni. Na wałach obronnych miasta pobudowano kapliczki Drogi Krzyżowej. Wielkiego dzieła ratowania zabytkowej tomaszowskiej świątyni, jednego z najciekawszych zabytków architektury drewnianej w Polsce, dokonano dzięki ofiarności wiernych i instytucji państwowych.
Przy równoległej do ul. Kościelnej ul. 29 Listopada (od strony północnej ) obok dwóch wikarówek znajduje się ciekawy dom nr 17, pochodzący z 1829 r. Na przedłużeniu ulicy w kierunku wschodnim rozciągają się zabudowania dawnej wsi Sznury, obecnie ul. Chopina. Przenosimy się stąd do zachodniej części miasta, gdzie od rynku prowadzi ul. Piłsudskiego. Po obu stronach stoją nowo wzniesione zespoły placówek handlowych oraz bloki mieszkalne powstałe na miejscu zabudowy zniszczonej podczas ostatniej wojny. Od Rynku na południe odbiega ul. Lwowska. Jeszcze z początkiem lat siedemdziesiątych było tu wiele drewnianych obiektów, w części o charakterze małomiasteczkowych dworków. Ich miejsce zajęły obecnie nowe obiekty mieszkaniowe, handlowo – usługowe i użyteczności publicznej, a w części zachowała się murowana zabudowa sprzed I wojny światowej i z okresu dwudziestolecia międzywojennego. Przy ulicy Lwowskiej w 1927 r. rozpoczęto budowę, według projektu Jerzego Siennickiego, nowego kościoła. Budowę zakończono po wojnie. Po przeciwnej stronie ulicy w narożniku ul. Lwowskiej i Kopernika znajduje się barokowa rzeźba św. Tekli z 1782 r. Obok rzeźby, w latach osiemdziesiątych wybudowano pomnik poświęcony żołnierzom września 1939 r. Na budynku ulicy Lwowskiej nr 62 znajduje się tablica pamiątkowa poświęcona ofiarom „Smoczej Jamy”, karceru tomaszowskiego Urzędu Bezpieczeństwa, zajmującego w latach powojennych ten budynek, sąsiedni oraz stojący po drugiej stronie ulicy, tzw. „Cybulówkę”.
Przed siedzibą władz miasta stoi pomnik poświęcony bohaterom walk o Tomaszów Lubelski. W latach ostatniej wojny złożono przy nim urny z prochami z 24 miejsc walki i męczeństwa. Pomnik odsłonięto w 1969 r. Na cmentarzu wojennym mieszczą się kwatery żołnierzy września 1939 r. Dla upamiętnienia udziału w krwawych walkach pod Tomaszowem, generała Tadeusza Piskora, dowódcy połączonych polskich armii „Lublin” i ” Kraków”, wybudowano obok kwater żołnierzy września 1939 r. pomnik ku czci bohatera. W roku 1990 w 51 rocznicę walk pod Tomaszowem, sprowadzono z Anglii prochy Tadeusza Piskora.
Naprzeciwko cmentarza od ul. Lwowskiej, odbiega w kierunku zachodnim ul. Grunwaldzka. Mieści się tu szpital miejski, zbudowany w 1919 r., znacznie rozbudowany w ostatnim okresie. Na uwagę zasługuje pomnik ku czci Tadeusza Kościuszki przy Alei Grunwaldzkiej. Przy niedalekiej ul. Wyspiańskiego godny obejrzenia jest też wyróżniający się architektonicznie gmach Liceum Ogólnokształcącego, wzniesiony w okresie międzywojennym.